最終確認日（Last Verified）：2026-08-24
年会費・特典・還元カテゴリ・提携関係は変更されます。申込前に必ず公式情報をご確認ください。
結論
シカゴはORD（O'Hare）にUnitedとAmerican Airlinesという二強が同居する珍しい空港で、どちらを主に使うかがカード選びの分岐点になります。一般的なカードの選び方は「都市別カード選びの共通ロジック」に譲り、ここではORDの二強構造に絞って考えます。
空港の使い分け：ORDとMDW
国際線・長距離線はほぼORDに集約されており、Midway（MDW）はSouthwestなど国内線・LCC寄りの空港として補助的に使われます。近距離の国内出張が多い人だけがMDWを検討対象に入れれば十分です。
強い航空会社：ORDのUnited・American二強
ORDはUnitedにとって最大級のハブの一つであると同時に、Americanにとっても主要拠点です。国内線・国際線ともに両社の便数が厚く、乗継の選択肢が多いのが特徴です。どちらか一方に決め打ちする前に、直近のフライト履歴でUnited・Americanどちらの搭乗が多いかを確認してください。
一時帰国の考え方
United経由の提携Award（ANAを含む）と、Amex MRからANAへの直接移行の両方が現実的な選択肢です。Americanを主に使っている場合は、oneworld提携のJAL便も比較対象になります。冬季は悪天候によるスケジュール変更が起きやすい地域のため、直行便の有無や必要マイル数は運航状況が時期により変わることを前提に、出発が近づいたら改めて公式で確認してください。
出張での使い方
会社の出張規程で航空会社が指定されている場合はそれに従うのが最優先です。指定がない場合はUnited・Americanどちらの便が多いかで判断してください。冬季は天候起因の変更が起きやすいため、運賃規則・ステータス・航空会社のポリシーを公式で確認したうえで、変更に強い運賃クラスを選べるかどうかも判断材料に加えてください。
日常支出とカードの組み合わせ
- Dining：冬が長い都市で、外食・デリバリーの支出比率が高くなりやすい傾向があります。
- Grocery：郊外在住の駐在員はまとめ買いをする世帯が多く、Grocery還元の効果が出やすいカテゴリです。
- Transit：CTA利用者はTransit還元の対象になるか確認してください。
- Gas：郊外在住者は車移動が中心となり、Gas還元の優先度が上がります。
ORDのようにUnited・Americanが拮抗する空港では、Airline Cardをいきなり2枚持つよりも、まずChase Sapphire PreferredやCiti Strata Premierといった汎用ポイントカードで搭乗実績を積み、優勢な航空会社が見えてからUnited ExplorerやCiti / AAdvantage Platinum Selectを追加する順番のほうが無駄になりにくいです。
駐在の残り期間・使用頻度・年会費で考える
二強のどちらかに決め打ちするかどうかは、残り駐在期間だけでなく、実際にORD発着でどちらの便に月何回乗るか、そのカードの年会費を旅行特典で回収できるかで判断してください。搭乗頻度が高くヘビーユーザーに近いならCiti / AAdvantage Globeのような上位カードの検討価値が上がりますが、頻度が低いうちは汎用ポイントカードを維持するほうがリスクが小さくなります。